Bree Olsen gimė 1986 -ųjų Spalio 7, Huston'e, Teksaso valstijoje o užaugo Woodburn'e, Indianos valstijoje. Olsen yra Ukrainiečių kilmės. Į suaugusiųjų filmų verslą Bree pateko 2006-7j7 Spalio 7 dieną ir pasirašė išskirtinę sutartį su Adam & Eve Films po metų. Anot Olsen ji norėjo būti porno žvaigžde nuo paauglystės ir vienintelė priežastis, kodėl ji laukė iki 19-ojo gimtadienio buvo 4 metus trukusi to meto draugystė. Ji jau suvaidino dasugiau nei 140-uje filmų suaugusiems. Ji buvo tituluota Penthouse 2008-ųjų Kovo mėnesio gyvūnėliu (taip tituluojamos merginos patekusios ant Penthouse viršelio). Taipogi tapo 2008-ųjų Kovo mėnesio viršelio Hustler viršelio mergaite.
Oslen pasirodė realybės šou Keeping Up with the Kardashians. Ji suvaidino antraeilį auklės, kuri buvo atleista pirmąją diena, vaidmenį. Taip pat kelis kartus pasirodė Opie and Anthony ir Anthony ir The Howard Stem Show. Olsen sako, kad jos didžiausia herojė yra jos močiutė, išsigelbėjusi iš koncentracijos stovyklos.
